1.

Το Ενετικό Κάστρο των Querini, στο υψηλότερο σημείο της Χώρας, πάνω στα ερείπια του βυζαντινού κάστρου και της αρχαίας ακρόπολης του νησιού. Κατασκευάστηκε από τον Giovanni I Querini το 1207 και ολοκληρώθηκε το 1413 για αμυντικούς σκοπούς. Μέσα στο κάστρο υπάρχουν και 2 επισκέψιμοι ναοί, με περίτεχνα ξυλόγλυπτα τέμπλα, ενώ για να το προσεγγίσετε θα πρέπει να ανηφορίσετε στον αριστερό δρόμο από το δημαρχείο, προς τη γειτονιά του Καράη. Insider Tip: Αξίζει να έρθετε ως εδώ μόνο και μόνο για την ανεπανάληπτη θέα. Ανοιχτό καθημερινά. Είσοδος ελεύθερη.

2.

Το Αρχαιολογικό Μουσείο Αστυπάλαιας, στον Πέρα Γιαλό. Άνοιξε τις πύλες του το 1998 και φιλοξενεί ευρήματα από την προϊστορική έως και τη μεσαιωνική εποχή. Αξίζει να δείτε το μαρμάρινο οικόσημο των Querini, κοσμήματα και εργαλεία από μυκηναϊκούς τάφους, αργυρά νομίσματα κλασικής εποχής, επιγραφές και πήλινα γεωμετρικής έως και ρωμαϊκής εποχής. Ανοιχτό καθημερινά εκτός Δευτέρας 09.00-15.00. Είσοδος: €2/ άτομο.  (Σκάλα, τηλ. 22430 61500, www.culture.gr)

3.

Τον Αρχαιολογικό χώρος της Κυλίνδρας, στη Xώρα. Πρόκειται για ένα από τα μεγαλύτερα και σπουδαιότερα νεκροταφεία βρεφών στον κόσμο, που χρησιμοποιούνταν από το 600-200 μ.Χ. και τα οποία αφιερώνονταν στην Λοχία Αρτέμιδα (προστάτιδα των λεχώνων). Extra Info: Στο νησί σώζονται αρκετά υστερο-ρωμαϊκά ευρήματα όπως το Υστερορωμαϊκό λουτρό Μαλτεζάνας. 

4.

Τη Μονή της Παναγίας Πορταΐτισσας, έξω από το Κάστρο, που είναι και  το μεγαλύτερο θρησκευτικό κέντρο του νησιού. Ξεκίνησε να χτίζεται το 1762 και ήταν γυναικείο μοναστήρι με μεγάλο αριθμό κελιών.  Θα σας ενθουσιάσει η αρχιτεκτονική του – βασιλική με τρούλο-, ενώ το καμπαναριό του 1880 είναι από τα ομορφότερα και πιο πολυφωτογραφημένα του Αιγαίου. Επισκεφτείτε οπωσδήποτε τον Άη Γιώργη με τις σπάνιες και πολύ σημαντικές βυζαντινές τοιχογραφίες. Καθημερινά 09.00-15.00. Είσοδος Ελεύθερη.

5.

Τις μοναδικές παραλίες του νησιού. Έχετε κατά νου πως η Αστυπάλαια εμφανίζει το  μοναδικό πλεονέκτημα, του να είναι μονίμως προστατευμένη από τους ανέμους και τους βοριάδες, χωρίς να επηρεάζονται τα νερά των παραλιών της που είναι κυριολεκτικά σαν πισίνας! Το νησί διαθέτει πάρα πολλές παραλίες, με χαρακτηριστική χρυσή άμμο ή  στρογγυλά βότσαλα αλλά και άγρια, κοφτερά βράχια.

Πιο αναλυτικά: Πολύ κοντινή στην Χώρα είναι η οργανωμένη παραλία Λιβάδι, που τη διατρέχει η ξερή κοίτη ενός χειμάρρου. Εδώ υπάρχουν διάφορα προσεγμένα beach bars και ταβέρνες που θα καλύψουν κάθε σας ανάγκη. Ιδανική για οικογένειες είναι η παραλία Πέρα Γιαλός στη Χώρα, συγκεκριμένα εκεί που παλιά βρισκόταν το λιμάνι. Η πρόσβαση εδώ είναι πολύ εύκολη και τα νερά ρηχά. Σε απόσταση μόλις 500μ. από το Fildisi Boutique Hotel βρίσκονται μερικές από τις ομορφότερες μικρές παραλίες του νησιού, τα Τζανάκια, που στο παρελθόν υπήρξε αγαπημένη των γυμνιστών. Σήμερα, αυτό δεν ισχύει, παρά μόνον μήνες όπως Μάιος, Σεπτέμβριος κλπ όπου δεν συγκεντρώνεται πολύς κόσμος. Οι Βάτσες με την μεγάλη αμμουδιά και το χαρακτηριστικό ψιλό βότσαλο, είναι η μοναδική παραλία του νησιού που δεν προστατεύεται από τους ανέμους μιας και βρίσκεται πάνω στο άνοιγμα μιας χαράδρας. Αξίζει ωστόσο να την επισκεφτείτε για τα πεντακάθαρα νερά της και το μοναδικό beach bar της που διακρίνεται για την αισθητική και την φιλοξενία του. Από τις Βάτσες μπορείτε να συνεχίσετε με κατεύθυνση προς τα Καμινάκια μια από τις συγκλονιστικότερες παραλίες της Αστυπάλαιας. Η παραλία έχει ψιλή άμμο και πάλλευκο βότσαλο, ενώ εδώ θα βρείτε την Ταβέρνα της Λίντας και εκείνη του Μιχελή (έτσι αποκαλούν στο νησί τους Μιχάληδες) που σερβίρουν μόνο ό,τι παράγουν οι ιδιοκτήτες τους και που πραγματικά αποτελεί εμπειρία το να γευματίσετε σε μία από τις δύο. 

Συνεχίζοντας στην ανατολική πλευρά του νησιού, η Μαλτεζάνα σε απόσταση 7 περίπου χιλιομέτρων από τη Χώρα είναι ιδανική επιλογή για ήρεμες βουτιές. Έχει ρηχά νερά, αρμυρίκια και αρκετές ταβέρνες με φρέσκο ψάρι. Κοντά στην Μαλτεζάνα βρίσκεται και το Στενό, οργανωμένη παραλία με ρηχά νερά, αγαπημένη των οικογενειών.  Αξίζει επίσης να επισκεφτείτε το γραφικό Μπλε Λιμανάκι στη Μαλτεζάνα, τις Πλάκες με τον πανέμορφο βυθό και τον οικογενειακό και ήρεμο Σχοινώντα με τις αξιόλογες ταβέρνες ακριβώς πάνω από την αμμουδιά. 

TOP SECRETS: Πολύ κοντά στα Τζανάκια θα βρείτε την παραλία του Μούρου, ενώ ακολουθώντας το δρόμο προς Βάτσες και Καμινάκια μέσω ενός μονοπατιού θα φτάσετε στην παραλία του Πάπου που θα σας ενθουσιάσει με την άγρια ομορφιά της.

Μην παραλείψετε επίσης να κολυμπήσετε στον Κουτσομύτη και την Κουνούπα, τα απέναντι νησάκια που έχουν πανέμορφες παραλίες.

Tips:  Στο Fildisi Boutique Hotel διατίθενται ιδιωτικά σκάφη με skipper, όπου σας δίνουν τη δυνατότητα να κάνετε το γύρο του νησιού και να επισκεφτείτε τα απέναντι νησάκια.

Επίσης, την καλοκαιρινή περίοδο υπάρχουν καθημερινά δρομολόγια από το λιμάνι του Πέρα Γιαλού στα απέναντι νησάκια (Γιάννης Μάντακας, κιν. 697 4436338. Αναχώρηση 11.00 – επιστροφή 18.00. Διάρκεια 55’. Τιμή: €15/ άτομο). Ανάλογα με τις διαθέσεις του καιρού το καραβάκι σας πηγαίνει και στον Άη Γιάννη τον Μακρή, όπου ελάχιστοι γνωρίζουν πως εδώ γυρίστηκαν σκηνές από την ταινία «Απέραντο Γαλάζιο».

Στο λιμάνι διατίθενται ενοικιαζόμενες βάρκες (2 ατόμων) όπου κανείς μπορεί να οδηγήσει μόνος του (χωρίς να διαθέτει απαραίτητα δίπλωμα) και να επισκεφτεί έτσι όλη τη  νότια ακτογραμμή και τα απέναντι νησάκια.